Ein Sammlungsschwerpunkt des Stadtmuseums liegt auf Stadtansichten von Weilheim und Abbildungen seiner Gebäude, Straßen und Plätze. In den Jahren 2010 bis 2013 konnte diese Sammlung um einige interessante Arbeiten ergänzt werden. Es handelt sich dabei um Skizzen von Reisenden, deren Reiseroute sie durch die Stadt an der Ammer führte.

Von der englischen Adligen Frances Christina Baldwin-Childe über den Eichstätter Gymnasiallehrer und Kunsthistoriker Alois Hämmerle im 19. Jahrhundert bis zum Münchner Aquarellmaler Carl Kessler zu Beginn des 20. Jahrhunderts. Frances Christina Baldwin-Childe, die zwischen 1870 und 1900 ausgedehnte Reisen durch Europa unternahm, hatte bei ihrem Zwischenstopp in Weilheim aber weniger die Sehenswürdigkeiten der Stadt im Sinn als vielmehr ihr eigentliches Reiseziel: die Alpen. Und so zeigen ihre zwei miniaturhaft kleinen Zeichnungen aus den Jahren 1870 und 1900 die von Fuhrwerken und Fußgängern stark frequentierte Straße von Weilheim in Richtung Berge („road leaving Weilheim“) und einen Blick von Weilheim aus zu den Bergen („1st. view of Bavarian Alps Station Weilheim“).
Der Lehrer Alois Hämmerle hingegen hielt 1886 in einer reduzierten und spärlich kolorierten Zeichnung das Aussehen eines jener Häuser fest, die sich die wohlhabenden Bürger Weilheims in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts vor den Toren der Stadt erbauten.

Carl Kessler - ein zu seiner Zeit bekannter Münchner Aquarellmaler - begab sich dann im Jahre 1935 mitten in die Stadt. So entstanden eine Ansicht des Marienplatzes mit Mariensäule, Stadtmuseum und Stadtpfarrkirche, ein Blick durch die Admiral-Hipper-Straße in Richtung Marienplatz und ein Aquarell des Kruzifixes bei der Postlinde am Postplatz (heute Rathausplatz).